Am Fuße des Kaatskil-Gebirges befindet sich ein altes Dorf, das in den frühesten Zeiten der Kolonialisierung von niederländischen Einwanderern gegründet wurde. In der Antike, als diese Region noch eine britische Provinz war, lebte dort ein gutmütiger Kerl namens Rip Van Winkle. Alle Nachbarn liebten ihn, aber seine Frau war so mürrisch, dass er öfter versuchte, das Haus zu verlassen, um ihren Missbrauch nicht zu hören. Eines Tages ging Rip in den Bergen auf die Jagd. Als er nach Hause zurückkehren wollte, rief ihm ein alter Mann zu. Überrascht, dass sich ein Mann an einem so verlassenen Ort befand, beeilte sich Rip zu helfen. Der alte Mann war in alte holländische Kleidung gekleidet und trug ein Fass auf den Schultern - anscheinend mit Wodka. Rip half ihm, den Hang hinaufzusteigen. Der alte Mann schwieg den ganzen Weg. Nachdem sie die Schlucht passiert hatten, gingen sie in eine Mulde, ähnlich einem kleinen Amphitheater. In der Mitte auf einer glatten Oberfläche spielte eine seltsame Gesellschaft Kegelspiel. Alle Spieler waren wie der alte Mann gekleidet und erinnerten Rip an ein Bild eines flämischen Künstlers, der im Wohnzimmer eines Dorfpfarrers hing. Obwohl sie Spaß hatten, behielten ihre Gesichter einen strengen Ausdruck. Alle schwiegen, und nur das Geräusch von Schritten durchbrach die Stille. Der alte Mann begann Wodka in große Tassen zu gießen und gab Rip ein Zeichen, dass sie zu den Spielern gebracht werden sollten. Diese tranken und kehrten zum Spiel zurück. Rip konnte auch nicht widerstehen und trank mehrere Tassen Wodka. Sein Kopf trübte sich und er schlief tief und fest ein.
Rip erwachte auf demselben Hügel, von dem aus er den alten Mann am Abend zum ersten Mal bemerkt hatte. Es war Morgen. Er fing an, nach einer Waffe zu suchen, aber statt einer neuen Schrotflinte fand er in der Nähe eine schäbige, rostgefressene hausgemachte Waffe. Rip glaubte, dass die alten Spieler einen grausamen Witz mit ihm gespielt hatten, und nachdem er Wodka getrunken und seine Waffe ersetzt hatte, klickte er auf den Hund, aber er verschwand. Dann beschloss Rip, den Ort des gestrigen Spaßes zu besuchen und von den Spielern eine Waffe und einen Hund zu fordern. Nachdem er aufgestanden war, fühlte er schmerzende Gelenke und bemerkte, dass ihm die frühere Beweglichkeit fehlte. Als er den Weg erreichte, auf dem der alte Mann am Tag zuvor die Berge bestiegen hatte, floss an seiner Stelle ein Gebirgsbach, und als er kaum die Stelle erreichte, an der sich der Durchgang zum Amphitheater befand, standen ihm steile Klippen im Weg. Rip beschloss, nach Hause zurückzukehren. Als er sich dem Dorf näherte, traf er mehrere völlig unbekannte Leute in seltsamen Kleidern. Das Dorf hat sich auch verändert - es ist gewachsen und überfüllt. Es gab kein einziges bekanntes Gesicht und alle sahen Rip überrascht an. Rip fuhr sich mit der Hand über das Kinn und stellte fest, dass er einen langen grauen Bart hatte. Als er sich seinem Haus näherte, sah er, dass er fast auseinander fiel. Das Haus war leer. Rip ging zur Zucchini, wo sich normalerweise „Philosophen“ und Faulenzer aus dem Dorf trafen, aber anstelle der Zucchini gab es ein großes Hotel. Rip schaute auf das Schild und stellte fest, dass sich auch der darauf abgebildete König Georg III. Bis zur Unkenntlichkeit verändert hatte: Seine rote Uniform wurde blau, anstelle eines Zepter befand sich ein Schwert in der Hand, ein dreieckiger Hut krönte seinen Kopf, und unten stand „General Washington“. Vor dem Hotel drängten sich Menschen. Alle hörten sich ein dünnes Thema an, das über Bürgerrechte, über Wahlen, über Kongressmitglieder, über die Helden von 1776 und über andere Dinge sprach, die Rip völlig unbekannt waren. Rip wurde gefragt, ob er Föderalist oder Demokrat sei. Er verstand nichts. Ein Mann in einem gespannten Hut fragte streng nach dem Recht, dass Rip mit Waffen zur Wahl kam. Rip begann zu erklären, dass er ein Anwohner und ein treues Subjekt seines Königs war, aber als Antwort gab es Rufe: „Spion! Tori! Halte es! " Rip begann demütig zu beweisen, dass er nicht die Absicht hatte, etwas falsch zu machen, und wollte einfach nur einen der Nachbarn sehen, die sich normalerweise in der Taverne versammelten. Er wurde gebeten, ihre Namen zu nennen. Fast jeder, den er nannte, ist vor langer Zeit gestorben. "Kennt hier jemand Rip Van Winkle?" Er schrie auf. Ihm wurde ein Mann gezeigt, der an einem Baum stand. Er war wie zwei Wassertropfen wie Rip, was er war und in die Berge ging. Rip war völlig ratlos: Wer ist er dann? Und dann kam eine junge Frau mit einem Kind im Arm auf ihn zu. Ihr Aussehen kam Rip bekannt vor. Er fragte sie nach ihrem Namen und wer ihr Vater sei. Sie sagte, dass ihr Vater Rip Van Winkle hieß und er zwanzig Jahre lang mit einer Pistole auf der Schulter das Haus verlassen hatte und verschwunden war. Rip fragte besorgt, wo ihre Mutter sei. Es stellte sich heraus, dass sie kürzlich gestorben war. Rip war von seinem Herzen befreit: Er hatte große Angst, dass seine Frau ihn verprügeln würde. Er umarmte eine junge Frau. "Ich bin dein Vater!" Er rief aus. Alle sahen ihn überrascht an. Schließlich wurde eine alte Frau gefunden, die ihn erkannte, und die Dorfbewohner glaubten, dass vor ihnen wirklich Rip Van Winkle stand, und sein Namensvetter, der unter dem Baum stand, war sein Sohn. Die Tochter ließ den alten Vater zu Hause nieder. Rip erzählte jedem neuen Gast des Hotels seine Geschichte, und bald wusste es der ganze Bezirk bereits auswendig. Einige Leute glaubten Rip nicht, aber die alten niederländischen Siedler, die immer noch den Donner aus den Kaatskil-Bergen hören, sind sich sicher, dass es Henrik Hudson und sein Team sind, die Kegel spielen. Und alle einheimischen Ehemänner, die von ihren Frauen unterdrückt werden, träumen davon, Vergessenheit aus dem Rip Van Winkle Cup zu trinken.
